1983年，20岁的何赛飞去老师家吃饭，看到照片中老师的4个儿子，何赛飞心想：“自己一定会成为老师的儿媳妇！”那时何赛飞根本没见过儿子们的真人，没想到，最后何赛飞真的梦想成真了！
这份心思何赛飞谁都没说，只当是餐桌上一闪而过的胡思乱想。没过多久，何赛飞在浙江小百花越剧团的开水房打水，迎面碰见一个穿布鞋、神情沉稳的男子。
旁边同事悄悄告诉何赛飞，这是黄老师家的二儿子杨楠。何赛飞心里咯噔一下，眼前这个人竟和照片里对上了号。杨楠大何赛飞六岁，在文化馆做事，追求何赛飞的方式朴素，写了封信，说自己爱大海，更爱大海的女儿。
何赛飞出生浙江岱山，父亲叫何正兴。何赛飞五岁那年父母离婚，母亲带走了姐妹，何赛飞留在了父亲身边。
何正兴一个人拉扯女儿长大，这段经历让何赛飞早早学会独立，性子里也带着一股倔强。这份倔强后来体现在何赛飞对越剧、对表演的执着上。1983年前后，何赛飞已经凭借《五女拜寿》里的翠云一角在剧团崭露头角，事业刚起步。
杨楠和何赛飞的感情在1985年经受了考验。那一年何正兴查出肺癌晚期，杨楠守在病床前照顾，一直到何正兴去世，杨楠把后事都操持了下来。何赛飞看在眼里，认定这个人可以托付终身。1988年除夕，两人结婚，没有办婚礼，行李简单地搬进了婆家。
婚后何赛飞的演艺事业逐渐打开局面，张艺谋选中何赛飞出演《大红灯笼高高挂》里的梅珊，何赛飞为此专门学了京剧唱腔。
后来又在《大宅门》里饰演杨九红，这个角色成了何赛飞演艺生涯的重要代表作之一。杨楠则在1998年何赛飞35岁生下儿子后，辞去公务员工作，回家专职照顾孩子，把家里的事扛了下来。
多年之后，何赛飞并没有只顾着自己演戏。
2023年5月，何赛飞在中国梆子大会节目录制现场，得知山西晋剧演员张军波进院团五年仍是临时工，月工资只有1500元，平时还要靠开网约车、送外卖补贴家用，何赛飞当场情绪激动，说这些演员是真心热爱戏曲，希望能给基层戏曲工作者基本的生存保障。
这段发言经网络传播后引发广泛关注，也促使相关部门对戏曲行业的保障机制做进一步调研。
同年11月，何赛飞凭借电影《追月》里饰演的越剧名角戚老师一角，拿下第36届中国电影金鸡奖最佳女主角。
领奖那晚，何赛飞穿着自己设计的旗袍，又哭又笑，说自己是全世界最幸福的人。台下坐着的杨楠，从1983年那次水池边相遇到如今，一路陪着何赛飞走过了几十年。
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